根据搜索结果，李白最悲伤的诗词主要集中在以下五首，结合权威性、时效性及情感表达的深度进行整理：

《长相思三首·其二》

- 诗句：“昔日横波目，今成流泪泉。”

- 感情表达：通过“流泪泉”的意象，抒写对逝去爱人的深切思念与无法相见的悲哀，情感细腻且具画面感。

《怨情》

- 诗句：“但见泪痕湿，不知心恨谁。”

- 感情表达：以闺中女子的视角，刻画了因思念或怨恨而泪湿衣裳的哀怨情绪，语言直白且感染力强。

《与夏十二登岳阳楼》

- 诗句：“雁引愁心去，山衔好月来。”

- 感情表达：通过自然意象的对比，烘托出诗人内心的孤寂与对人生无常的感慨，意境深远。

《静夜思》

- 诗句：“床前明月光，疑是地上霜。”

- 感情表达：以简洁的语言表达对故乡的思念，情感真挚而动人，成为李白最具代表性的思乡诗作。

《劳劳亭》

- 诗句：“天下伤心处，劳劳送客亭。”

- 感情表达：借送别场景，抒写对人生离别的无奈与哀伤，情感苍凉且具历史厚重感。

注：

部分诗句如“抽刀断水水更流”（《宣州谢脁楼饯别校书叔云》）虽表达愁绪，但更偏向愤懑，故未列入悲伤诗作范畴。