芝加哥的气候四季分明，不同季节的穿衣建议如下：

冬季（12月至2月）

白天：建议穿着风衣、大衣、夹大衣、外套、毛衣、毛套装、西装或防寒服等保暖衣物。

夜间：建议穿棉衣、冬大衣、皮夹克、厚呢外套、呢帽、手套、羽绒服或皮袄等厚重保暖装备。

特别提示：芝加哥冬季平均温度较低，白天和夜间的温差大，建议根据实时天气调整穿着。考虑到芝加哥的湖风可能会让体感温度更低，务必做好防风措施。芝加哥冬季偶尔会下雪，穿着防滑的靴子也是必要的。

春季（3月至5月）

白天：建议穿着套装、夹衣、风衣、休闲装、夹克衫、西装、薄毛衣等保暖衣服。

夜间：建议穿风衣、大衣、夹大衣、外套、毛衣、毛套装、西装、防寒服等保暖衣服。

特别提示：春季早晚温差大，建议携带防风服。

夏季（6月至8月）

白天：建议穿着短袖、长袖和薄棉服，注意防晒和保湿。

夜间：建议穿着长袖衣物，根据天气情况可能需要添加薄外套。

秋季（9月至11月）

白天：建议穿着轻薄的外套，如风衣或轻薄夹克，根据天气变化调整衣物厚度。

夜间：建议穿着轻薄的毛衣或长袖衣物，注意保暖。

日常穿着建议

牛仔裤：全年可穿，质量好且不易脱色。

内衣和T恤：根据个人需求携带足够的内衣、T恤和衬衣。

个人物品建议

药品：根据个人需要携带常用药物，如感冒药、止痛药等。

充电器和充电宝：带上手机快充插头和线，以及一个容量较大的充电宝（注意不能托运）。

个人卫生用品：根据个人需求携带足够的内衣、T恤和衬衣。

根据芝加哥的气候特点，建议您根据季节携带相应的衣物，并注意早晚温差，携带防风服。同时，建议您随身携带一些常用药物和充电器，以备不时之需。