去旅游最麻烦的时间段并没有一个统一的答案，因为它取决于个人的偏好、旅游目的地以及当地的气候条件等因素。以下是一些可能比较麻烦的时间段：

节假日期间

过年期间：如文档3所述，过年期间旅游会遇到高消费、人多、打车不便等问题，尤其是带孩子旅游时会更麻烦。

暑假期间：一些热门旅游目的地在暑假期间人流量会大幅增加，导致景点拥挤、住宿和交通费用上升等问题。

雨季

老挝的雨季：文档4提到，老挝的5月至10月是降雨量最大的时候，雨季出行会比较麻烦。

新加坡的夏季：虽然新加坡一年四季都适合旅游，但夏季气温高且经常下雨，可能会给旅行带来不便。

旅游旺季

三亚的旺季：三亚的旅游旺季在11月至次年3月，这段时间内旅游人数多，酒店房价、机票、交通和餐饮费用都会上升，且景点人山人海，打车不便。

气候极端时期

新加坡的冬季：虽然新加坡一年四季都是夏天，但冬季（5月）气温较低，需要携带冬衣，而夏季（尤其是5月）气温高且多雨，穿着上会有很大不便。

建议

避开节假日和旺季：如果可能的话，尽量避开节假日和旅游旺季出行，这样可以减少拥挤和高消费的问题。

选择气候适宜的时间：根据目的地的气候条件，选择气候适宜的时间出行，避免雨季和极端气温带来的不便。

提前做好规划：无论选择何时出行，提前做好详细的旅行规划，包括交通、住宿、景点门票等，以确保旅行的顺利进行。

希望这些建议能帮助你选择最适合自己的旅游时间，减少旅行中的麻烦。