根据搜索结果，三国时期赵云最怕的对手可归纳为以下两类：

一、谋士与策略型武将

文聘

曹操麾下名将，以谋略和实战能力著称。他曾在赤壁之战中保护曹操撤退，并在江夏太守任上坚守多年，以百战百胜闻名。其战术布局和防守能力对赵云构成较大威胁。

二、实力强劲的武将

张郃

曹魏名将，擅长战术与心理战。在穰山之战中曾吊打赵云，长坂坡之战中更是用计使赵云陷入险境。其攻防兼备的特点让赵云难以应对。

补充说明

五虎上将内部：

关羽、张飞因兄弟情和威望，赵云通常保持尊重；糜芳虽曾诬陷赵云，但家族背景使其成为潜在对手。- 其他对手：如吕布（单挑必败）、马可波罗（射手风筝）、白起（控制限制位移）等，因战场环境或定位限制，未在主流观点中占据核心地位。