顾里和席城在《小时代》系列中的关系复杂且充满矛盾，主要涉及以下因素：

一、被下药与威胁

席城下药要挟

席城因南湘的挑衅（威胁要钱）而下药，使顾里陷入昏迷后发生关系。此举是席城勒索和控制的手段，体现了他为了金钱不择手段的性格。

关系恶化导火索

此事件成为两人矛盾激化的关键节点，导致顾里陷入内疚与负罪感，进一步推动剧情发展。

二、情感与心理因素

误会与情感冲动

部分剧情显示，顾里对席城的感情可能包含复杂的情感冲动，尤其在误认为林萧与席城有染时，愤怒与背叛感驱使她接近席城。

癌症阴影的隐喻

顾里患子宫癌的设定可能隐喻她对情感依赖的恐惧，通过与席城的接触试图控制局面，例如自导自演与席城的亲密关系以迫使顾源离开。

三、人物关系与权力博弈

南湘的牵连

南湘的挑衅与威胁是事件的重要诱因，顾里为保护南湘的名誉，可能被迫接受席城的条件。

顾源的替代方案

部分剧情暗示，顾里与席城的接触可能是她为与顾源保持关系而设计的局，通过这种方式观察顾源的反应。

总结

顾里与席城的关系是多重因素交织的结果：被下药的胁迫、情感误会的冲动、健康危机下的心理策略，以及复杂的人物关系博弈。这种关系既非纯粹的爱情，也非简单的敌友冲突，而是推动整个故事走向的关键线索。