司马懿让曹操刮目相看的关键话语是 “败而不伤，败而不耻”，以及他在赤壁之战后提出的联合孙权攻打关羽的计谋。以下是具体分析：

“败而不伤，败而不耻”

这句话体现了司马懿的处世智慧，即使在失败时也能保持冷静与尊严，不因挫折而失态。这种大度赢得了曹操的深刻认可，成为其最为欣赏的品质之一。

联合孙权攻打关羽的计谋

在赤壁之战后，司马懿提出修书东吴，利用孙刘联盟的矛盾，建议联合夹击关羽。这一策略不仅化解了曹魏的危机，还展现了其高超的谋略与政治洞察力，使曹操对其刮目相看。

总结：

司马懿通过展现卓越的谋略智慧与沉稳的处世态度，成功赢得曹操的信任与重用。其中，“败而不伤，败而不耻”是其个人魅力的核心体现，而联合孙权的策略则是其政治才能的典型展现。