温斯顿·丘吉尔一生中担任英国首相两次，具体时间如下：

1940年10月15日—1945年7月26日

丘吉尔在第二次世界大战期间首次担任首相，领导英国及盟军取得胜利。

1951年10月30日—1955年7月24日

二战结束后，丘吉尔在1951年的大选中获胜，第二次担任首相，直至1955年大选。

总结：

丘吉尔两度担任首相，总时长为 10年（1940-1945年和1951-1955年）。两次任期之间，他于1945年因议会改革辞职，后于1951年重新当选。