在《狂赌之渊》中，蛇喰梦子与学生会长桃喰绮罗莉的胜负关系较为复杂，主要体现在以下方面：

赌博能力对比

蛇喰梦子的赌博能力被描述为“深不可测”，具体胜负无法统计。她曾与西洞院百合子、男主张伯仁等强者赌博，结果因外部因素（如会长插手）而中断。与会长绮罗莉的赌博则多次打成平手，显示两人实力相当。

具体事件分析

- 学生会选举：

梦子通过赌博影响选举，获得14张选票，但最终未明确说明是否获胜。

- 21点赌局：电影版中，梦子与会长在21点赌博时，因规则漏洞（如“三个人赢一个”的条款）打成平手。

剧情发展影响

梦子的赌博行为导致学生会威信下降，间接引发会长绮罗莉的注意和对抗，但双方并未形成明确的胜负关系。

综上，蛇喰梦子与学生会长桃喰绮罗莉在赌博能力上势均力敌，但剧情中未明确判定最终胜负。两人关系更接近于相互制衡而非单方面的胜负关系。